九州の小京都ともよばれる飫肥。伊東氏飫肥藩5万7千石の城跡で、日本百名城のひとつです。城跡には、樹齢100年以上の飫肥杉を使って復元された大手門・平城松尾の丸・藩校振徳堂や広い石段・苔むした壮大な石垣が残り、昔を偲ばせます。また、春は桜の名所としても知られています。飫肥城は南北朝時代に日向国北部で勢力を伸ばしていた土持氏が築城し、その後は日向中北部を支配する伊東氏の裏切りにより侵攻され、さらに伊東氏もまた島津氏に攻められ没落しましたが、伊東氏は飫肥城への執念で関ヶ原では九州で数少ない東軍側の大名となり、城を取り返しました。